Bobby Caldwell war ein amerikanischer Sänger und Songwriter, der für seine harmonische Mischung aus R&B, Soul, Jazz und Adult Contemporary bekannt war. Berühmt wurde er 1978 mit der Hitsingle „What You Won't Do for Love“ aus seinem Doppelplatin-Debütalbum. Bekannt wurde er für seinen gefühlvollen und vielseitigen Gesang. Caldwells Karriere umfasste auch den Wechsel zu Standardmusik und das Schreiben von Songs für andere Künstler, insbesondere den Chart-Hit „The Next Time I Fall“ für Amy Grant und Peter Cetera. Seine Musik blieb einflussreich und wurde von späteren Hip-Hop- und R&B-Künstlern häufig gesampelt.